Ivan Bosiljčić i Jelena Tomašević slove za jedan od najidealnijih parova u srpskoj pa i regionalnoj javnosti. U braku su od 2011. godine i ponosni su roditelji kćerkice Nine. Međutim, njihov zajednički put nije uvijek bio lak poput klišejizirane ljubavne priče.
Geneza njihove priče seže u 2008. godinu, prije Eurosonga u Beogradu, gdje je cijenjena pjevačica predstavljala Srbiju. Od samog početka bilo je vidljivo da među njima postoji veza, ali je njihova romansa imala uspone i padove. Nakon zajedničkog ljeta u Rafailovićima, markantni izvođač nastavio je prijašnju vezu, da bi se s Jelenom ponovno spojio krajem 2009. godine.
Prema pričama, Ivan se upustio u romantičnu vezu s kolegicom Ivanom Knežević tijekom velikog emotivnog preokreta. Dogodilo se to nakon što je Ivana otkazala zaruke s Markom Konom, zbog veze s Ivanom. U početku su oboje oklijevali priznati ili razgovarati o bilo kakvim emocionalnim specifičnostima u vezi s njihovom vezom. Ipak, na kraju je istina otkrivena. Nakon veze s Ivanom, glumac je počeo hodati s Lidijom Novaković, zanosnom pančevačkom balerinom koju je upoznao radeći s njom na predstavi Cigani lete u nebo u Pozorištu na Terazijama. Nažalost, njihova romansa bila je kratkog vijeka i trajala je svega nekoliko mjeseci. Za to vrijeme Jelena je od Sergeja Ćetkovića dobila pjesmu “Da mi je da mi se vrata”. Unatoč početnoj nevoljkosti, na kraju je snimila pjesmu nekoliko godina kasnije.
Znajući da je Jelena ta koju voli više od svih, Ivan se svim silama trudio vratiti njezinu ljubav. Njegova upornost se isplatila jer su se njih dvoje 2009. u tajnosti pomirili i otvorili novo poglavlje svoje ljubavne priče. Romantične zaruke u Parizu bile su sljedeća prekretnica, a nedugo zatim svijetu su radosno objavili da čekaju zajedničko dijete. U kolovozu 2011. svečano su se zakleli na vječnu ljubav u tajnosti unutar zidina crkve Presvetog Trojstva u Gornjem Milanovcu. Od tada su završili s prošlim vezama i svim burnim situacijama koje su ih nekoć mučile i danas uživaju u sretnom braku.
